在经过一个休息日的调整之后,5月21日,2019环意大利自行车赛进入到第十赛段的争夺,FDJ车队的德马尔(Arnaud Demare)在一场混乱的冲刺中战胜维维亚尼和塞利格(Rüdiger Selig),赢得自己在今年环意的首个赛段冠军,这也是德马尔在本赛季的第一场胜利。
在经过连续8天的角逐之后,5月19日,2019环意大军在位于意大利东海岸小城里乔内迎来了自开赛以来最为重要的一场争夺战。荷兰云波-威斯玛车队(Jumbo-Visma)的罗格里奇(Primoz Roglic)以51分52秒的成绩力压群雄
5月18日,2019环意大利自行车赛进入第八赛段、也是本届环意路线最长的一个赛段的争夺,比利时乐透车队的凯莱布 伊万(Caleb Evan)在集团冲刺中力压维维亚尼(Elia Viviani)以及身着冲刺王紫衫的阿克曼(PascalAckermann),赢得自己在本届环意的首个赛段冠军。
5月17日,2019年环意第7赛段(瓦斯托-拉奎拉)以相当快的速度结束了一天的战斗,来自阿斯塔纳车队的西班牙车手佩略·毕尔巴鄂(Pello Bilbao)凭借着最后的进攻表现,强势拿下了本赛段的赛段冠军。这是他职业生涯中所获得过的第一个大环赛赛段冠军。
2018环意大利自行车赛第18赛段在位于意大利北部的小城阿比亚泰格拉索鸣枪发车,这是本届环意第六个高山赛段,全长196公里,终点设在滑雪胜地普拉托内沃索。最终,快步车队的德国小将沙赫曼战胜了早先一同突围成功的其余11位车手,赢得赛段冠军。在总成绩榜上,西蒙·耶茨的领先优势只剩28秒。
5月22日,2018环意大利自行车赛正式进入最后一周的争夺。在经过一个休息日的调整之后,车手们迎来了第16赛段——从特伦托到罗维雷托,全长34 2公里平路个人计时赛的考验。最终,BMC车队的罗恩·丹尼斯如愿收获赛段冠军,绿刃车队的西蒙·耶茨则守住了总成绩榜首位置。
5月6日环意第3赛段,快步车手埃利亚·维维亚尼(Elia Viviani)在终点冲刺中击败对手再次赢得一个赛段冠军。英孚教育车手萨沙·莫多洛(Sa
5月5日环意第2赛段由Haifa出发至Tel Aviv,全程167公里。快步车手埃利亚·维维亚尼在最终的冲刺中赢得了第2赛段的冠军。威廉车手雅各布·马莱奇科第二,博拉车手山姆·本内特获得第三。