在经过一个休息日的调整之后,5月21日,2019环意大利自行车赛进入到第十赛段的争夺,FDJ车队的德马尔(Arnaud Demare)在一场混乱的冲刺中战胜维维亚尼和塞利格(Rüdiger Selig),赢得自己在今年环意的首个赛段冠军,这也是德马尔在本赛季的第一场胜利。
在经过连续8天的角逐之后,5月19日,2019环意大军在位于意大利东海岸小城里乔内迎来了自开赛以来最为重要的一场争夺战。荷兰云波-威斯玛车队(Jumbo-Visma)的罗格里奇(Primoz Roglic)以51分52秒的成绩力压群雄
5月18日,2019环意大利自行车赛进入第八赛段、也是本届环意路线最长的一个赛段的争夺,比利时乐透车队的凯莱布 伊万(Caleb Evan)在集团冲刺中力压维维亚尼(Elia Viviani)以及身着冲刺王紫衫的阿克曼(PascalAckermann),赢得自己在本届环意的首个赛段冠军。
5月17日,2019年环意第7赛段(瓦斯托-拉奎拉)以相当快的速度结束了一天的战斗,来自阿斯塔纳车队的西班牙车手佩略·毕尔巴鄂(Pello Bilbao)凭借着最后的进攻表现,强势拿下了本赛段的赛段冠军。这是他职业生涯中所获得过的第一个大环赛赛段冠军。
5月14日,2019年环意第四赛段在意大利中部城市弗拉斯卡蒂结束了一天的争夺,昨日因为坏车而损失时间的移动之星车手理查德·卡拉帕斯(Richard Carapaz)在本赛段展开了反击,通过出其不意的远距离进攻拿下了本赛段的冠军。
在2019年环意第3赛段(芬奇—奥贝泰诺)的比拼中,来自快步-德科尼克车队的意大利国家冠军埃利亚·维维亚尼(Elia Viviani)在终点冲刺中率先撞线,但由于违规变线的行为,裁判组取消了维维亚尼在本赛段的成绩。
2019年环意大利第2赛段(博洛尼亚—富切基奥)结束了争夺,在最后的冲刺中,来自博拉-汉斯格雅车队的帕斯卡尔-阿克曼(Pascal Ackermann)上演冲刺绝杀的好戏,斩获了他职业生涯的第一个大环赛赛段冠军。
当地时间5月11日,第102届环意大利在意大利的北部城市博洛尼亚拉开了帷幕。在首个赛段的争夺中,来自乐透-威斯玛车队的普里莫茨·罗格利奇 (Primoz Roglic)以12分54秒的成绩获得了本届环意的第一个赛段冠军。
珍宝车队的罗格利奇(Primoz Roglic)利用他强大的计时赛能力,在这个赛段一举反超之前一直保持在榜首的耶茨(Adam Yates ),以1秒钟的优势夺得今年双海赛的总冠军。