5月22日,2019环意大利自行车赛第十一赛段,经过206公里的角逐,比利时乐透车队的凯莱布 伊万(Caleb Evan)力压德马尔(Arnaud Demare)和阿克曼(PascalAckermann),率先冲过设立在诺维利古雷(Novi Ligure)的终点。
在经过一个休息日的调整之后,5月21日,2019环意大利自行车赛进入到第十赛段的争夺,FDJ车队的德马尔(Arnaud Demare)在一场混乱的冲刺中战胜维维亚尼和塞利格(Rüdiger Selig),赢得自己在今年环意的首个赛段冠军,这也是德马尔在本赛季的第一场胜利。
在经过连续8天的角逐之后,5月19日,2019环意大军在位于意大利东海岸小城里乔内迎来了自开赛以来最为重要的一场争夺战。荷兰云波-威斯玛车队(Jumbo-Visma)的罗格里奇(Primoz Roglic)以51分52秒的成绩力压群雄
5月18日,2019环意大利自行车赛进入第八赛段、也是本届环意路线最长的一个赛段的争夺,比利时乐透车队的凯莱布 伊万(Caleb Evan)在集团冲刺中力压维维亚尼(Elia Viviani)以及身着冲刺王紫衫的阿克曼(PascalAckermann),赢得自己在本届环意的首个赛段冠军。
5月17日,2019年环意第7赛段(瓦斯托-拉奎拉)以相当快的速度结束了一天的战斗,来自阿斯塔纳车队的西班牙车手佩略·毕尔巴鄂(Pello Bilbao)凭借着最后的进攻表现,强势拿下了本赛段的赛段冠军。这是他职业生涯中所获得过的第一个大环赛赛段冠军。
5月15日,2019年环意第5赛段(弗拉斯卡蒂-泰拉奇纳)在大雨中结束。身着冲刺王紫衫的博拉-汉斯格雅车队车手帕斯卡尔·阿克曼(Pascal Ackermann)在雨中赢下了他的第二个赛段冠军。
在环意的第四赛段,汤姆·迪穆兰在比赛的最后时刻遭遇了主车群的大摔车,尽管他很快的更换了车辆重新回到比赛,但是在第四赛段赛后,他已经从GC榜第5跌落到第56位,落后粉衫拥有者罗格利奇4分30秒。